Jay Smith dan Ashley Martson dari 90 Day Fiancé mengalami akhir yang paling menyedihkan di season 6. Penggemar waralaba menyaksikan dengan saksama saat ibu dua anak berusia 30-an itu jatuh cinta pada heartthrob Jamaika yang saat itu berusia 19 tahun. Hal-hal tidak selalu menjadi perdebatan di antara pasangan itu. Di awal romansa angin puyuh mereka, Ashley dan Jay adalah romansa Mei-Desember pedas yang dimulai saat dia menghadiri pernikahan di negara kepulauannya. Dikalahkan oleh ketertarikan mereka satu sama lain, Martson memulai proses Visa K-1 untuk membawa suaminya ke Amerika Serikat.
Di acara itu, dia senang merencanakan pernikahannya dengan pengantin pria remaja. Namun, upacara asli pasangan itu dibatalkan setelah komentar rasis dan ancaman pembunuhan muncul sebelum upacara mereka. Pasangan itu kawin lari. Hal-hal kemudian mulai terurai ketika Ashley menemukan Jay berkomunikasi dengan wanita lain menggunakan aplikasi kencan. Dia menghadapi suaminya dan mencari informasi tambahan tentang perilakunya dari kekasihnya. Meskipun dia diberitahu oleh wanita yang lebih muda tersebut bahwa komunikasi mereka tidak bersalah, Ashley tidak yakin. Ketakutan dan ketidakamanannya mulai meresap ke dalam alur cerita mereka.
Namun, pembenaran akhirnya datang dari sumber yang paling tidak terduga: video ponsel. Setelah berbulan-bulan menanggung kebohongan Jay, Ashley mengimbau teman-temannya di toko tukang cukur tempat dia bekerja. Di sana, dia mengetahui bahwa Jay telah melakukan tindakan seksual dengan seorang wanita di kamar kecil selama jam kerja. Di momen yang menakjubkan di acara itu, teman Jay, Kendell, berterus terang kepada Ashley tentang perselingkuhan suaminya. Dia tabah sampai dia diperlihatkan video pasangannya secara fisik ditegur atas perilakunya.
Ashley melarang Jay dari rumah mereka, dan memaksanya untuk mengemasi barang-barangnya. Dia meratapi teman-teman dan sepanjang pertunjukan keterkejutan, kemarahan, dan kekecewaannya pada Jay dan hubungan mereka. Ashley mengunjungi pengacara dan mengajukan dokumen untuk membubarkan pernikahan. Di akhir seri, dia sendirian lagi. Kemudian, menambahkan penghinaan pada cedera, Ashley kemudian mengakui (dalam episode lanjutan) bahwa dia sedang berjuang melawan lupus. Sendirian dan sakit membuatnya merasa rentan, dan membiarkan pintu terbuka bagi Jay untuk kembali ke dalam gambar sebagai pengasuhnya. Ashley tampaknya mengalami kesulitan berbagi berita tentang rekonsiliasi mereka selama pengakuan dalam pertunjukan Tunangan 90 Hari. Dia menarik permohonan cerai dan memutuskan untuk mencoba lagi pernikahan itu.
Tapi reuni itu berumur pendek. Perselingkuhan Jay terus berlanjut. Ashley melanjutkan pembubaran pernikahan mereka di awal 2019. Kemudian, dalam wawancara eksklusif dengan E! pada Juni 2019, Ashley mengaku bahwa dia sedang menjalani rehabilitasi untuk menangani depresi yang berasal dari serangan seksual yang dia alami pada tahun 2005. Dia mengatakan kepada outlet bahwa dia tidak tertarik untuk menyelesaikan masalah, terlepas dari antusiasme Jay, dan lebih suka fokus untuk pindah..