Woody Harrelson akan membimbing Alden Ehrenreich sebagai penyelundup muda di Han Solo dan akan menjadi mentor yang rumit. Ide prekuel Han Solo belum sepenuhnya diterima oleh penggemar karena beberapa seperti misteri di balik versi Harrison Ford, tetapi itu tidak menghentikan Lucasfilm untuk bergerak maju dengan ide tersebut. Keraguan mungkin sebagian bertanggung jawab atas Lucasfilm mengumpulkan pemain yang mengesankan di sekitar Han baru dan membawa Phil Lord dan Chris Miller untuk mengarahkan.
Salah satu hal terbesar dalam Han Solo yang akan membuka backstory-nya adalah masuknya Harrelson sebagai Beckett, mentor bagi Han. Setelah castingnya, Harrelson dianggap telah melepaskan identitas karakternya dan menghubungkannya dengan pengetahuan alam semesta yang diperluas. Gemuruh awal Garris Shrike menunjuk ke mentor yang keras untuk Han, tapi Harrelson mengatakan itu tidak akan menjadi masalah.
Saat berbicara dengan The Independent, Harrelson ditanyai tentang kegembiraannya berada di Han Solo dan memainkan peran mentor. Seperti semua aktor yang bergabung dengan franchise besar seperti Star Wars, kerahasiaan telah menjadi titik penekanan utama. Namun, ia tetap bisa meledek apa yang membuat Beckett menjadi karakter yang menarik untuk dimainkan:
"Saya benar-benar bersemangat untuk membuat film Star Wars. Tapi kerahasiaan ada di level lain. Yang bisa saya katakan dia adalah karakter yang baik, dia adalah mentor bagi Han dan penjahat, tapi baik hati."
Ini jelas menunjukkan upaya baru untuk mengubah setiap cerita asal yang mungkin diketahui oleh penggemar lama alam semesta yang diperluas. Sementara Beckett bisa mengikuti beberapa ketukan, dia tidak akan persis seperti Shrike dan pada akhirnya menjadi seseorang yang Han mendapati dirinya bekerja melawan. Sifat kriminal hanya menunjukkan bahwa dia mungkin sebagian bertanggung jawab atas kecenderungan bermasalah Han sebagai penyelundup seumur hidup, tetapi mungkin juga pengaruh di balik niat baiknya di seluruh itu.
Harrelson telah menunjukkan berkali-kali kemampuannya untuk berubah menjadi karakter apa pun yang dibutuhkan peran dan memiliki peran tipe mentor lainnya sebelumnya. Entah itu sebagai pemabuk berhati murni di The Hunger Games, pembunuh zombie pencinta Twinkie di Zombieland, atau berurusan dengan gadis remaja pemberontak di The Edge of Seventeen, Harrelson mampu mewujudkan arketipe ini dengan sempurna. Ada sedikit alasan untuk meragukan dia akan melakukan peran serupa di Han Solo dan memberikan dinamika yang hebat dengan Han, Chewbacca, dan lainnya.