Sementara ia memulai karir Hollywoodnya terutama sebagai aktor dan komik sketsa, dapat dikatakan bahwa sebagian besar orang menganggap Stephen Colbert sebagai tokoh TV larut malam, bidang yang sekarang ia kerjakan selama hampir dua dekade. Colbert benar-benar memegang perbedaan dengan bergabung dengan The Daily Show Comedy Central sebagai koresponden bahkan sebelum pembawa acara lama Jon Stewart mengambil alih untuk pembawa acara asli Craig Kilborn pada tahun 1999.
Setelah hampir satu dekade membuat orang tertawa sebagai koresponden, Colbert beralih ke seri spin-off-nya sendiri The Colbert Report, sebuah riff tentang program pakar konservatif seperti The O'Reilly Factor. Sebuah hit besar, Laporan ditayangkan bersama-sama dengan Stewart's Daily Show hingga akhir 2014, ketika Colbert mengumumkan bahwa dia menuju ke CBS untuk mengambil alih David Letterman yang pensiun sebagai pembawa acara The Late Show. Stewart sendiri keluar dari TDS pada tahun berikutnya, kemudian digantikan oleh komik muda Afrika Selatan Trevor Noah sebagai pembawa acara.
Sementara masa jabatan Colbert di The Late Show dimulai dengan sedikit goyah, beberapa bulan terakhir telah melihatnya membuat pertunjukan itu sendiri, mempertajam ujung duri politiknya hampir kembali ke masa kejayaan kabel dasarnya. Colbert sekarang duduk di atas grafik peringkat larut malam, secara teratur melampaui sesama pembawa acara seperti Jimmy Fallon dan Jimmy Kimmel. Bertepatan dengan peringatan 20 tahun debutnya pada larut malam, Deadline melaporkan bahwa Colbert telah mengumumkan episode reuni Daily Show yang besar dari The Late Show, yang akan ditayangkan Selasa depan, 9 Mei. Tamu yang dikonfirmasi termasuk Stewart, Samantha Bee, John Oliver, Rob Corddry, dan Ed Helms.
Sementara Stewart sebagian besar berbaring dan menikmati hidup di luar mata publik sejak keluar dari Daily Show, dia secara teknis adalah seorang produser eksekutif di Colbert's Late Show, dan telah muncul untuk membantu mantan rekan kabelnya dalam mendiskusikan berita hari ini pada beberapa kesempatan di tahun terakhir. Empat tamu lainnya semuanya telah meraih kesuksesan besar sejak meninggalkan TDS, dengan Bee sekarang menjadi tuan rumah Full Frontal TBS, Oliver menjadi pembawa acara Minggu Malam Terakhir untuk HBO, dan Corddry serta Helms sama-sama menikmati karier akting yang berkembang pesat.
Yang mengatakan, orang bertanya-tanya apakah lima tamu di atas akan menjadi sejauh mana daftar reuni. Tidaklah terlalu mengejutkan untuk melihat Colbert menarik beberapa kejutan terkait TDS dari saku belakangnya, seperti mantan "Koresponden Kulit Hitam Senior" dan pembawa acara Nightly Show Larry Wilmore, atau suami Bee - dan sesama pemeran TDS yang sudah lama bekerja anggota - Jason Jones. Mungkin juga menyenangkan jika pembawa acara TDS saat ini, Noah, mampir untuk menghabiskan waktu berkualitas bersama orang-orang yang membuka jalan baginya. Bahkan jika tidak ada yang terjadi, itu masih mungkin akan menjadi malam yang lucu.
Episode reuni The Late Show Daily Show mengudara pada Selasa, 9 Mei di CBS.